总会在大家面前魂不守舍，面容憔悴。1983年夏，他和琼·贝兹
起参加
硅谷
个小型晚宴，邻座是宾夕法尼亚大学个名叫珍妮弗·伊根（JenniferEgan）本科生。不过，珍妮弗还不知道乔布斯是何许人也。那时乔布斯和贝兹已经意识到他们不再年轻，也不可能永远在起，而乔布斯很快发现自己已经被珍妮弗深深吸引。珍妮弗当时正在利用暑假在旧金山份周刊工作，于是他设法得到珍妮弗联系方式，给她打个电话，并带她去杰奎琳咖啡馆。这是家靠近电报山（TelegraphHill）小酒馆，专门做素食舒芙蕾。
在他们交往那年里，乔布斯经常飞去美国东岸看她。在波士顿次Mac世界（Macworld）大会上，乔布斯对台下大批观众说，他深深地爱着自己女友，所以要赶飞机去费城看她。观众们听之动容。当乔布斯在纽约时候，她会坐火车到卡莱尔酒店或杰伊·恰特上东区公寓和乔布斯住在起，他们起在卢森堡咖啡厅吃饭，去参观几次他正计划重新装修圣雷莫公寓，起看电影，还至少看过次歌剧。
在很多个晚上，他和珍妮弗在电话里聊就是好几个小时。他们争论其中个话题是乔布斯认为人必须避免对物质和物品产生依恋，这个观点源于他对佛学钻研。乔布斯告诉珍妮弗，
们消费欲望是不健康，要达到开悟状态，就不能有执念，不能追求物质。他甚至给她寄盘他禅宗老师乙川弘文录音带，内容讲是渴望和获得物质所引发问题。珍妮弗反驳说，你制造电脑和其他人们梦寐以求产品，难道不是在助长物欲，从而违背你哲学理念吗？珍妮弗回忆说：“这种对立让他非常不爽，们经常因此而激烈地辩论。”
虽然乔布斯认为人们应该避免对物品产生过度依赖，但最后，他那种对自己产品自豪感还是占上风。1984年1月Mac问世时，珍妮弗从宾夕法尼亚大学放寒假，住在她母亲在旧金山公寓里。天晚上，她母亲正在家里招待客人，夜成名乔布斯突然出现在门口，手里提着台刚出厂Mac，客人们都惊呆。乔布斯进门之后，帮忙把电脑安装在珍妮弗卧室。
乔布斯跟几个朋友都说过，他预感自己不会活很久，他也对珍妮弗说过同样话。他坦言，这就是为什
他会如此充满动力，如此争分夺秒，没有耐心。珍妮弗后来说：“他对自己想要完成所有事情都有种紧迫感。”他们关系在1984年秋逐渐变淡，因为当时珍妮弗明确表示她还太年轻，谈婚论嫁为时过早。
此后不久，在1985年初，乔布
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