昭和十二年（1937）二十八岁
三月，与小山初代一同在水上温泉服用安眠药z.sha，未遂，返京后与小山初代分手。这年至翌年，除偶尔写作一些散文随笔外，小说创作几乎完
月，应青森县检察局传唤出庭。
昭和八年（1933）二十四岁
二月，首次以太宰治的笔名在《东奥日报·星期日特刊》发表《列车》。三月，参与由古谷纲武、今官一、木山捷平等人发起的同人杂志《海豹》，于创刊号上发表《鱼服记》。这期间，结识檀一雄、伊马鹈平（春部）、中村地平等人。四月，《回忆》在《海豹》上刊出（连载至七月完结）。
昭和九年（1934）二十五岁
十二月，与檀一雄、木山捷平、中原中也、津村信夫、山岸外史等人发起创办同人杂志《青花》，仅出一期便停刊，翌年三月与《日本浪漫派》合并。四月，《叶》发表于《鷭》。七月，《猿面冠者》发表于《鷭》。十月，《彼非昔日之彼》发表于《世纪》。十二月，《传奇》发表于《青花》。
昭和十年（1935）二十六岁
二月，《逆行》发表于《文艺杂志》，为首次在同人杂志以外公开出版的杂志上发表作品。三月，参加东京都新闻社入职考试落选，于镰仓自缢求死未遂。自帝国大学辍学。四月，患盲肠炎入院治疗，因术后引发腹膜炎服用可待因类中枢性镇痛药导致后来服药成瘾。八月，《逆行》入围第一届芥川奖候选佳作，屈居第二而未能获奖。结识佐藤春夫并师从后者。这一年，与居住在东京的田中英光以通信方式开始密切交往。五月，《道化之华》发表于《日本浪漫派》。七月，《玩具》《雀子》发表于《作品》。八月，散文《若有所思的芦苇》发表于《日本浪漫派》（连载至十二月完结）。九月，《猿岛》发表于《文学界》。十月，《俗人俗事》发表于《文艺春秋》。十二月，《地球图》发表于《新潮》。
昭和十一年（1936）二十七岁
二月，可待因药物中毒发作，入芝济生会病院矫治，不足一月未及治愈便退院。六月，由砂子屋书房刊行其处女创作品集《晚年》。八月，因矫治药瘾和治疗肺病前往群马县谷川温泉，得知第三届芥川奖落选受到沉重打击。十月，在井伏鳟二等人劝说下入江谷田武藏野病院一月余，药物沉湎得到彻底矫治。
一月，散文《碧眼托钵》发表于《日本浪漫派》（连载至三月完结），《盲瞽草纸》发表于《新潮》。三月，《阴火》发表于《文艺杂志》。五月，《关于雌性》发表于《若草》。七月，《虚构的春天》发表于《文学界》。十月，《狂言之神》发表于《东阳》，《创生记》发表于《新潮》，《喝彩》发表于《若草》。
