界文学，也耐心学习艺术史、语言、哲学等。借此弥补正常
研究，就收获而言，与
般常人相较，可以说有过之而无不及。”（《
小传》）
1895年秋天，黑塞辞去机械工工作，到大学城杜宾根赫肯豪书店当见习生。在这里面承受孤独与失意，面努力读书和写诗，这样过
3年岁月。22岁时，自费出版第本诗集《浪漫之歌》。当然没有得到任何回响。接着出版散文集《午夜后小时》，共印600本，但年之内只卖出53本。可是最解诗人还是诗人，利鲁克立刻注意到这本散文集年轻作者，并写书评推荐。
那年秋天，他转到巴塞尔莱席书店任职，两年后就在这家书店出版诗文集《赫尔曼·洛雪尔——青春时代》。然后到意大利旅行，接触古老艺术和文化，开始对现代社会采取批评态度。1902年，他能在“新进德国抒情诗人”系列中出版《诗集》，全得归功于诗人卡尔·布塞美意。在这本《诗集》里包括著名《雾中之歌》。他准备将这本值得纪念《诗集》献给母亲，然而在出版之前母亲却去世。
1904年，黑塞所说“文学上第个成功”终于来临。他第部长篇《乡愁》由柏林费舍书店出版，使他举成名。这本小说以新鲜文体和生活感情，生动地描写大自然，激起很大反响。黑塞和前年在意大利旅行时认识巴塞尔著名数学家女儿，擅长钢琴玛莉亚·佩诺利结婚，迁居到波登湖畔小渔村凯恩赫芬。
这样在“安稳和愉快中度过好长段时间”湖畔生活，创作出为教育压力而痛苦悲剧长篇《在轮下》和《美丽青春》，以及追求人类幸福真谛长篇《生命之歌》等重要作品，此外也写出中短篇集《此岸》等佳作。可是，与生俱来流浪性格与婚姻生活产生困扰，使他想再度去旅行。
从1911年夏天开始旅行，目地不是当初计划向往之地印度，而是去马来半岛、苏门答腊、锡兰等亚洲殖民地。在这些地方当然不可能有古代印度精神。失望之余在年底回来后，移居到瑞士首都伯恩郊外，开始撰写长篇《艺术家命运》，描写和比自己大9岁，而且有精神病妻子玛莉亚婚姻生活。
1923年，他取得瑞士国籍，同时和玛莉亚夫人正式宣告仳离，翌年1月和瑞士女作家女儿露蒂·布恩卡结婚，这次婚姻也没有维持多久，3年后宣告结束。然后在1931年和奥地利美术史研究家妮侬·杜鲁宾结婚，同时接受朋友好意提供蒙达纽拉郊外住宅，迁居到该地。这个新居被称为黑塞之家，妮侬夫人在以后三十多年里和丈夫共同生活，彻底扮演着“支撑
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