夸道：“我这个作家诸位比不了！”别的伶工说：“怎见得？”丑角儿说：“难道你们看不见我戴的帽子？”这时皇上微微一笑，向苏东坡看了一眼。
在这种情形之下，苏东坡和朋友们则恣情笑谑。在他官居礼部尚书又兼主考官时，他和几个朋友和几个考官入闱几十天。在办公时间都忙着阅卷，苏东坡则不停的在各屋里转，闲谈笑谑，简直教人无法专心做事。到了夜晚，他才自己做事，看试卷，评等级，迅速之至。
有好多轶闻，说他如何当场捏造笑话。那些笑话里包括双关语，尤其是他和另一个富有机智的才子刘邠说话的机锋相对。有些笑话是可以译成英文的。
有一次，苏东坡去拜访宰相吕大防，吕极胖，苏东坡到时，他正在午睡。苏东坡等了好久，非常烦恼。最后吕大防出来了，苏东坡手指向客厅中一个大瓦缸里背长绿苔的乌龟。
他向主人说：“这种东西没有什么稀奇，难得的是一种三对眼睛的乌龟。”
吕大防眼睛瞪得圆圆的说：“是吗？会有六个眼睛的乌龟？”吕大防心想不对，自己一定被捉弄了；但是苏东坡学问如此渊博，定在什么书上读到过。
苏东坡回答说：“当然，在唐中宗时，有一个大臣向皇帝进献一个乌龟。皇帝问他六个眼睛的乌龟有什么好处。大臣说六个眼睛的乌龟有三对眼，普通乌龟只有一对。所以，你看，六眼乌龟午睡时，他要睡三个普通乌龟的觉呢。”
苏东坡常向朋友钱辩得意扬扬的夸大，说他多么喜爱他在乡间过的那种简朴生活。他说吃饭时只有米饭、萝卜、一个清淡的汤，可是他十分快乐满足。一天，钱勰送给他一个请帖，请他吃饭。请帖上说：“将以三白待客。”苏东坡从来没听过那种东西，不知三白为何物。那天他一到，只见钱勰为他准备的只是很简单的一餐，只有三件自东西摆在桌子上：一碗白米饭，一盘白萝卜，还有一碗无色的汤。苏东坡忽然想起自己的夸大，知道是受人愚弄了。苏东坡等过了一些日子，他送给钱勰一张请帖，请吃“三毛餐”。钱勰去赴席，发现桌子上一无所有。苏东坡请他坐下，两人都坐下。过了好久，还没有菜上来，钱勰抱怨说饿了。苏东坡大言不惭的说：“咱们开始吃吧，不用等了，快吃‘三毛餐’吧。‘三毛餐’就是毛米饭，毛萝卜，毛菜汤。”（毛读如没）苏东坡这样报复之后，他也宽恕了那个朋友，二人开怀吃了一顿盛餐。
做翰林学士时，苏东坡常在夜里深锁宫中。有一个极为崇拜苏东坡的，勤于搜求苏东坡的字，苏东坡每一个短简便条若由苏东坡的秘书交给他，他就给秘书十斤羊肉。东坡已经风闻此事。一天，秘书对友人的口信请苏东坡回复，东坡已经口头回复了。
