诗、画、字，这三者主要的材料，只是两种液体物——墨与酒；除去最讲究的毛笔和用最贵、最为稀有的原料做的纸之外，他们有上等酒、上等墨。大书家和大画家一发现有上等纸张当前，就犹如小提琴名家发现面前有一个史特拉迪瓦牌的名琴一样——硬是不胜其魔力之诱惑。苏东坡最喜爱的是澄心堂的纸，宣城的诸葛笔，或是鼠毫笔，和李廷邦的墨。一个人画完一幅画，一般习惯是由其他文人在上面写几首诗文作评语，或仅仅写刚才说的几句戏言。有时苏东坡和李公麟（西方收藏家多知道他叫李龙眠）合作一幅画。苏画石头，李画柏树，子由和黄庭坚题词。
有一次，在中国艺术史上很出名的事，是十六个此等名家聚会于驸马王诜的庭园之中。这就是有名的“西园雅集”，李公麟画，米芾题词。画里有宋朝三大家，苏东坡、米芾、李龙眠，还有东坡弟弟苏子由、苏门四学士。石桌陈列于花园中高大的苍松翠竹之下。最上面，一只蝉向一条小河飞去，河岸花竹茂密。主人的两个侍妾，梳高发誓，带甚多首饰，侍立于桌后。苏东坡头戴高帽，身着黄袍，倚桌作书，驸马王诜在附近观看。在另一桌上，李龙眠正在写一首陶诗，子由、黄庭坚、张表、晁补之都围在桌旁。米芾立着，头仰望，正在附近一块岩石题字。秦观坐在多有节瘤的树根上，正在听人弹琴，别的人则分散各处，以各种姿势，或跪或站，下余的则是和尚和其它文人雅士了。
普通都认为苏东坡作品之最精者，都是他醉后或兴致昂扬之时的作品，一想中国绘画、写字时一挥而就的潇洒明快，此话不能不信。在哲宗元佑三年（一○八八）苏东坡任主考官之时，他和艺术家朋友李龙眠、黄庭坚、张耒等陪考官入闱将近两个月，在阅卷完毕之前不得出闱，亦不得与闱外联络。他们空闲无事，李龙眠画马自娱，黄庭坚则写阴森凄惨的鬼诗，彼此说奇异的神仙故事。至于苏东坡如何，黄庭坚记载的是：“东坡居士极不惜书，然不可乞。有乞书者，正色诘责之，或终不与一字。元佑中锁试礼部，每来见过案上纸，不择精粗，书遍乃已。性喜酒，然不过四五龠已烂醉，不辞谢而就卧。鼻鼾如雷，少焉苏醒，落笔如风雨。虽谑弄皆有意味，真神仙中人。”
苏东坡论自己书画时说：“吾书虽不甚佳，然出自新意，不践古人，是一快也。”
苏东坡在世时，曾使人画像数幅，其中最有名者为程怀立和名画家李龙眠所画。在李龙眠所画的一幅上，苏东坡身坐岩石，一条藤杖斜横于膝上。黄庭坚说这张画像正好把握住他微醉之时的神情。从姿势上看，他很轻松的坐着，似正在思索宇宙中万物盛衰之理，也正享受眼前大自然的森罗万
