生活变得神神秘秘、稀奇古怪起来，而各种各样
幻想也就变成
他通往自由康庄大道。
无论如何，他在少年时就掌握渊博而又奇异学识；尽管
比他年长得多，但他轻松写下那些作品也让感到着迷。在那个时候，比较偏好那些风格有些怪诞艺术作品，而且发现这个比自己更加年轻孩子罕见地拥有着
颗和志趣相同心灵。们两个全都热爱那些阴暗而又令人惊叹事物，这无疑是因为们俩都生活在个日益衰败、隐隐有些让人恐惧古老小镇里——这个小镇即是受到女巫诅咒，同时也充满民间传说阿卡姆。在这儿，那些堆挤在起、松垮塌陷复折式屋顶与逐年崩落乔治亚式栏杆，在经历过好几个世纪后依旧忧郁地耸立在阴沉低语米斯卡塔尼克河河畔上。
随着时间推移，逐渐将兴趣转移到建筑学上，同时也放弃为爱德华所创作那些魔鬼诗篇绘制份插图本想法，但是们友谊却并没有因此受到损害。小德比奇特天赋得到显著发展。在他十八岁那年，他收集整理许多噩梦般抒情诗，然后出版本名为《阿撒托斯及其他恐怖》小册子，并因此引起大规模轰动。他还曾与恶名昭彰波德莱尔派诗人贾斯廷·杰弗里有着密切书信往来。此人曾编写过《巨石子民》，并且在1926年拜访个位于匈牙利境内、声名狼藉不祥村庄，最后尖叫着死在家疯人院里。
另方面，由于始终过着娇生惯养生活，德比在自力更生与处理实际事务方面却没有太大进展。他健康状况已经好转，但过度宠爱他父母也让他习惯于像个孩子似依赖他人；他从未独自旅行过，也不会自己做决定，更不愿承担任何责任。不难想见，他没法适应商业事务与职业生涯中复杂斗争，但是充裕家境还不至于让他陷入悲剧境地。成年之后，他依旧有着张让人容易猜错年纪少年面孔。金发碧眼他有着孩童般新鲜肤色；他费尽千辛万苦才留起撮其他人能够分辨出来小胡子；他声音非常轻柔，而娇生惯养缺乏锻炼生活也让他显出几分少年人特有丰腴，却又不像早熟中年人那样大腹便便；他长得很高，如果不是因为害羞而显得有些孤僻与书生气话，那张英俊面孔会让他成为位非常引人注意风流绅士。
每年夏天，德比父母都会带他出国，而他很快就抓住欧洲思潮与欧式表达方式皮毛。他如同爱伦·坡般天赋越来越偏往颓废主义方向，而其他那些艺术家般敏感与渴望也逐渐在他体内生根发芽。在那些日子里，们进行大量讨论。当时，已经从哈佛毕业，正在波士顿
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