会卖安全套给红着脸的拉比。到了晚上，要是不能睡在朋友家的沙发上，他就睡在大楼的门厅里，枕着报纸，洗澡就用公园或车站的公共洗手间。只有在图书馆，他才觉得放松，尤其是东百老汇和鲍厄里街的那家，他一遍又一遍读着济慈、雪莱、斯温伯恩的诗作，斯宾塞和达尔文的学说，自己写诗和文章，通常都寄给英国犹太周刊，有时还能收到稿费。
罗思的朋友把他发表的作品拿给哥伦比亚大学一位知名英文教授看，之后罗思就在1916年获得了该大学的奖学金。但和过去一样，他当不了好学生，无心坐在教室里听课，热心于编辑校园诗歌杂志，还参加了抗议美国加入“一战”的学生运动。
罗思有视力缺陷，不能参军，但他焦躁不安，在学校里连一年也待不下去。1918年，他娶了一个在下东区认识的年轻女人，在西八大街49号开了家小书店，很快就因为里屋有非法酿酒作坊而出了名。格林威治村[24]的画家可以在他书店的墙上展示自己的油画，他也为当地画家和作家提供典当贷款服务。他借给这些人不多的钱，基本没有还款，换来卖不出去的手稿和肖像、没销路的廉价首饰和家传“宝物”，毫不稀少的旧书，以及稀少而没人想要的书。
罗思很乐意当书商，可他卖不出去几本书，1920年圣诞节过后，他便关掉书店，按照他认识的《纽约先驱报》编辑的建议，接受了在伦敦采访文学名人的任务。但这次机会最后也成了不幸的遭遇，因为他发回的文章太过率直，和当初与《先驱报》讲好的不一样。把乔治王朝时期的诗人描写成“吸吮济慈干枯的膏血”，说亚瑟·西蒙斯是“点亮真空的火炬”，还暗示乔治·穆尔是个性无能，[25]当初《先驱报》让罗思当文学记者，想要的可不是这种报道。所以到了26岁，他的英国口音越来越好，习惯了用手杖、穿毛领外套，衬得他六英尺高的身躯更加瘦长，却被不光彩地召回纽约。接下来的几年，他的文字天赋没有用武之地，只能去下东区的特殊学校教犹太移民学简单英语。
幸运的是，他在财务方面有了接济：他妻子从十几岁就在制帽业学徒，现在做女帽的生意还挺红火。本来这生意还能做得更大，可1925年，她听信了能说会道的丈夫，加入他觉得更有人文追求的事业，创办了出版文学杂志和邮购书刊的企业，专卖19世纪作家，比如左拉、巴尔扎克、莫泊桑和福楼拜等人创作的软色情作品。
罗思的杂志名为《彼端世界月刊》，最早几期刊登了备受谴责的《尤利西斯》节选，不光冒犯了禁止销售此书的美国审查者，还惹恼了身在巴黎的原作者，詹姆斯·乔伊斯。虽然罗思提出为每期杂志上连载
