从1879年秋天到1881年，袁世凯的很多精力用在了刻苦研究兵书上。袁世凯从书肆购买了大量兵书，整天啃着《孙子兵法》、《六韬》、《三略》、《兵经》、《阴符》什么的，有时候也从一些报纸杂志上支离破碎地读一点西洋军事文章。原先的毛头小伙袁世凯，在饱读兵书之后，慢慢有了机心和城府。当然，地处中华文明核心区域的中原，那里的人们，本来就有这样的潜质。袁世凯暗暗立下志向，希望像古代名将一样，沙场秋点兵，驰骋疆场上。不过让袁世凯感到失望的是，这时候太平天国和捻军已经平息，本土范围内战争已经消失。不打仗，学兵书哪有用武之地呢？在河南陈州待了一段时间之后，一无所获的袁世凯只好苦恼地去了京城，想在京城捐一个官作交待。到了北京之后，袁世凯这才知道，朝廷已停止捐纳，买官也没有路径了。袁世凯只好悻悻地在北京、天津等地转溜，想碰碰运气。有一次，袁世凯去了赌场，一赌之下，把自己携带的盘缠输得一干二净。
像当时所有失意书生一样，袁世凯也在烟花女子身上寻找安慰，也收获爱情。在一家妓院，袁世凯结识了名妓沈氏。沈氏见袁世凯相貌举止不凡，头脑清晰，意气风发，不由爱上了袁世凯。沈氏不仅不收袁世凯的钱，还将自己的私房钱偷偷拿来资助袁世凯，让他早谋出路，立功立名。袁世凯深受感动，答应若升官发达，一定为沈氏赎身。这一段两人之间卿卿我我海誓山盟的露水爱情，就像《三言二拍》中描写的情景一样。袁世凯还是一诺千金的，几年之后，袁世凯在朝鲜平叛升官发财后，立即派人将沈氏从妓院赎出，接到朝鲜，轰轰烈烈地迎娶沈氏当了自己的大姨太。
落魄的袁世凯游荡了一大圈之后，仍旧两手空空。此时的他，就如同站在一个四周布满门洞的迷宫中央，身前左右没有任何标牌指明方向。自尊心很强的袁世凯已没有颜面回河南老家了，此时，袁家的财务状态已处于窘状，家境每况愈下，不仅自己的小家如此，大家族也是如此——支撑袁氏大家族的，仅有袁保龄一人。袁保龄这时候尚在北京，月收入一百两银子，虽然不菲，但开支也很大，办公费用包括在内不算，还有两房妻室、七子三女的生活，都得支出。无论是在经济上或精力上，袁保龄已无力照料袁世凯了。正好吴长庆写信给袁保龄询问袁世凯的情况，并要袁世凯来他处。袁世凯于是便来到山东投奔父亲的好友淮军吴长庆。
袁世凯之所以提出投奔吴长庆，是因为吴长庆与袁世凯的嗣父袁保庆是铁杆交情。吴长庆是安徽庐江人，咸丰年间，吴长庆的父亲吴廷襄在籍办团练对抗太平军，遭到太平军的围困，吴廷襄命吴长庆突出
